Szczegółowy program wizyty, ani skład delegacji nie jest jeszcze znany. Rozmówca agencji Reutera z Kongresu potwierdził jedynie, że Białemu Domowi bardzo zależy na pokazaniu, że zarówno Demokraci, jak i Republikanie popierają politykę normalizacji stosunków z wyspą i dlatego będą zabiegać o parytet w składzie delegacji.
W trakcie wizyty prezydent Barack Obama spotka się m.in. z prezydentem Raulem Castro. Obama będzie miał też okazję porozmawiać z przedstawicielami społeczeństwa obywatelskiego i przedsiębiorcami. W podróży będzie mu towarzyszyć Pierwsza Dama Michelle. Będzie to pierwsza od blisko 90 lat wizyta urzędującego prezydenta USA na Kubie.
USA zerwały stosunki dyplomatyczne z Kubą za prezydentury Dwighta Eisenhowera w 1961 roku w odpowiedzi na wzrost napięć w relacjach z rewolucyjnym rządem Fidela Castro. Wprowadzone przez Eisenhowera embargo na relacje, w tym na więzi handlowe z Kubą, było od tego czasu wielokrotnie zaostrzane przez amerykański Kongres.
W grudniu 2014 roku prezydenci USA i Kuby ogłosili historyczne ocieplenie relacji po ponad 50 latach zimnej wojny amerykańsko-kubańskiej. Od tego czasu USA stopniowo wprowadzają w życie różne ułatwienia w kontaktach z Kubą. Złagodzono część restrykcji w handlu, biznesie oraz w podróżach na Kubę dla osób odwiedzających rodziny, biznesmenów, dziennikarzy, sportowców i ludzi kultury. Jednak pozostałych Amerykanów wciąż obowiązuje embargo.
Obama i Castro spotkali się po raz pierwszy twarzą w twarz w kwietniu ubiegłego roku w Panamie, w kuluarach odbywającego się w tym kraju Szczytu Ameryk.
